Há registros de esquiadores no asfalto que remontam à década de 1930, mas os primeiros protótipos do que realmente viria a ser o Rollerski que conhecemos hoje datam da década de 1950.
Quando o Cross Country, uma modalidade de enduro sobre esquis na neve, começou a se evoluir como um esporte, a necessidade de treinos durante o verão impulsionaram o desenvolvimento de equipamentos para esquiar no asfalto.
No início, os Rollerskis possuíam uma roda frontal e duas traseiras. O desenvolvimento do Cross Country novamente impulsionou a transformação do Rollerski para o design atual. O italiano Paolo Miorin, que desenhou o Skirollo, é creditado como o inventor do Rollerski como é hoje: cerca de 70 centímetros de comprimento e uma roda em cada extremidade.
O equipamento é largamente utilizado ao redor do mundo por atletas de Cross Country e Biathlon para treinamentos fora de temporada, simulando quase perfeitamente a técnica usada na neve.
Atualmente, o Rollerski evoluiu para uma modalidade independente, com campeonatos próprios organizados em nível mundial e reconhecimento da Federação Internacional de Ski (FIS). Desde 2015, o ranking mundial de Cross Country passou a receber pontos válidos em provas de Rollerski, abrindo um novo horizonte para nossos atletas.